„Принцът и просякът” излиза за пръв път през 1881 г. Твен описва в него с много ирония и сарказъм, но и по един характерен за него изключително увлекателен начин, недъзите и нелепостите в английската държава и съдебната й система през XVI век по време на управлението на династията Тюдор. Марк Твен използва един доста често използван в литературата и във фолклора похват – размяна на дрехи, което води до редица превратности и недоразумения. Това е разказ за две момчета – едно принц, наследникът на Хенри Осми, чието раждане се очаква напрегнато от цяла Англия, а другото просякът Том Канти, син на крадец и мошеник, роден в крайна нищета и чиято поява на бял свят не радва никого. Размяната на дрехи между двамата води до редица приключения, които ще служат и на двамата герои като уроци за цял живот.